Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

История рассказывает о Хачимане Хикигае, юноше, который предпочитает оставаться в стороне от школьной жизни. Его пессимистический взгляд на мир делает его отшельником, не нуждающимся ни в друзьях, ни в романтических отношениях. Хикигая считает, что подростковый энтузиазм и бурные обсуждения — это всего лишь лицемерие, и он предпочитает оставаться в стороне. Когда его спрашивают о мечтах, он цинично отвечает, что их у него нет. Романтические отношения для него — ненужная роскошь, а девушки — враги. Такова его философия жизни.

Однако судьба распоряжается иначе. Учительница японского языка, уставшая от его сарказма, решает применить крайние меры. В наказание за его саркастическое сочинение о школьной жизни, она заставляет его вступить в таинственный клуб, которым руководит самая красивая девушка школы, Юкино Юкиношита. Хикигая, понимая, что уже нет выхода, неохотно соглашается. Он не знает, что этот клуб делает и какова его цель, но Юкино объясняет, что их задача — помогать тем, кто в этом нуждается.

С первых же слов Юкино становится ясно, что её цель — помочь Хикигае преодолеть его одиночество и цинизм. Она предлагает решить его внутренние проблемы, которые он отказывается признавать. Но может ли тот, кто сам нуждается в помощи, помочь другому? Так начинается их странное сотрудничество, где Хикигая, несмотря на свою неохоту, постепенно начинает меняться под влиянием Юкино и других членов клуба. История о том, как одиночество и цинизм сталкиваются с заботой и желанием помочь, и как это может изменить человека.